在各个时代和各个国家，船只都在桅杆上挂各种不同的、标明它们的国别或其他属性的标志——小旗、三角旗、大旗、军旗。
海盗在这方面也不例外。他们在各个时代里都在自己的船桅上升旗。各种各样的旗子都有，它们并没有规定得很严格的功能，因此无法对它们作明确的分类。我们也无法十分准确地说出，加勒比海的海盗在自己的桅杆上挂些什么旗子，而地中海的海盗挂的又是什么旗子。凡是想断定哪些海盗升哪些旗子的人(好像他知道似的)定会彻底失望的。
所谓的“快乐的罗杰”——即画着骷髅头和骨架的旗子——是加勒比海的海盗或中世纪后期在其他海域行动的海盗们的“商行”旗。但是，最新的科学着作对这一个好像已被完全证实的事实提出了质疑。现在，从古代文献资料出发，已经确定，奇里乞亚的海盗为了吓唬敌人而在自己的船桅上升起画着骷髅头和骨架的旗子——即死亡的象征符号。就这样，结果发现，不止一次被讴歌过的“快乐的罗杰”有着多么深远的渊源。
但是，这一符号并非是各个时代和各个民族的海盗们的唯一标记。例如，罗马海盗很乐意用墨丘利神的权杖来装饰自己的船帆。在那个时代的多神教象征符号中，这是一根缠绕着两条蛇的权杖。权杖是罗马的贸易神墨丘利的标志物，他还会保佑机灵鬼、骗子和贼。因此，罗马海盗并不是无缘无故地把墨丘利选为自己的庇护神的。但是他们在这样做的同时也没有忘记其他神明——用作海盗图标的还有雅典娜的猫头鹰、宙斯的鹰、狄安娜的鹿。
还有一种旗子，上面画的是一具骷髅，它的一只手里握着沙漏，另一只手里握着一颗还在滴血的被镖矛击穿的心。
有证据说，一些海盗使用画着黑色骷髅头和骨架的白色旗子，图案下面还有一勾题词：“为了上帝和自由”。
无论海盗们在自己的船上升什么旗子——黑旗、白旗或红旗，它们始终都是同一种死亡之旗。
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